Sin embargo, las posibilidades de que Bloomberg se convierta en un campeón del trabajo organizado a principios de la temporada de primarias podrían parecer pequeñas, a pesar de su reciente revelación de algunas propuestas de políticas favorables a los sindicatos. La compañía de medios de Bloomberg, Bloomberg LP, no está sindicalizada, aunque la firma de investigación legal que adquirió en 2011, Bloomberg BNA, sí tiene un sindicato.
Durante sus tres mandatos como alcalde de Nueva York, las duras tácticas de Bloomberg le hicieron ganar un récord mixto con los sindicatos: Tenía su cuota de enemigos y aliados, así como gente que estaba a caballo entre los dos bandos.
Mientras las finanzas de la ciudad se veían afectadas por una crisis económica y un déficit creciente, Bloomberg apuntó a los contratos y pensiones del sindicato como un camino hacia la estabilización financiera. Terminó su carrera de 12 años el 31 de diciembre de 2013, con un presupuesto equilibrado. Pero había perdido el apoyo del sindicato de empleados públicos municipales más grande de Nueva York, el Consejo del Distrito 37, que había respaldado su primera candidatura. El sindicato representa a los trabajadores de hospitales, escuelas, bibliotecas y universidades de la ciudad.
Otras críticas del sindicato a Bloomberg persisten. Patrick Lynch, presidente de la Asociación de Benevolencia Policial, que representa a 24.000 miembros juramentados del Departamento de Policía de Nueva York, ha llamado a las disculpas de Bloomberg por detener y registrar «demasiado poco, demasiado tarde». El sindicato ha dicho que la política de Bloomberg empeoró sus relaciones con las comunidades y convirtió a los oficiales de policía en el blanco del odio.
Bloomberg también ha despertado la ira de los sindicatos de maestros por su apoyo a las escuelas charter, que según los grupos agotan los recursos de las escuelas públicas y los educadores. Después de que Bloomberg anunciara su candidatura a la presidencia a finales del año pasado, la Federación Unida de Maestros declaró en un periódico distribuido a sus más de 190.000 miembros que bajo su vigilancia en Nueva York «los educadores de las escuelas públicas se sentían irrespetados y desmoralizados» mientras que «los estudiantes eran maltratados».
Sus actividades caritativas como ciudadano privado han demostrado ser igualmente divisorias. A través de las Filantropías Bloomberg, ha seguido apoyando la educación privada, así como un futuro sin carbón, ambas decisiones controvertidas para ciertos miembros del sindicato. Esas mismas actividades, sin embargo, también le han ganado aliados.
